Il giardino di Villa Medici, che si estende per più di 7 ettari da Nord a Sud, conserva ancora oggi in gran parte l'aspetto del XVI secolo. Quando, nel 1564, il cardinal Ricci acquistò la Casina Crescenzi situata sul "collis hortulorum", il podere consisteva, molto probabilmente, in una semplice azienda agricola in mezzo a terreni coltivati a vigne. Vennero allora intrapresi grandi lavori di terrazzamento. Fu creato un giardino chiuso da mura attigue, a Nord, al vigneto di Santa Maria del Popolo, la cui pianta, divisa in sedici quadrati e sei parterre, era in armonia con i principi di composizione dell'epoca. Grazie ai lavori di irrigazione di Camillo Agrippa, matematico e ingegnere milanese, il luogo venne poi impreziosito con numerosi bacini e fontane.
Nella zona Sud del giardino, a partire dal 1570, sembra sia stata in parte disposta una "silva" (o bosco) tra via Pinciana a Ovest, le Mura Aureliane a Est e la terrazza che chiude il giardino a Nord. Questa zona contiene ancora i resti interrati di un tempio romano probabilmente dedicato alla Fortuna. Quando Ferdinando de' Medici acquistò il terreno dagli eredi di Ricci nel 1576, si impegnò a portare a termine la serie di lavori avviata dal cardinale e non ancora conclusa. L'acquisto, nel 1580, della vigna di Giulio Bosco a Sud della "silva", permise a Ferdinando di racchiudere definitivamente il sito della Villa tra le Mura Aureliane e via Pinciana. Egli creò così un nuovo asse Nord-Sud (il viale lungo), che collegava il giardino al Parnaso, ed edificò una piccola collina artificiale interrando le rovine del tempio antico. Sembra che, con il Parnaso, il nuovo proprietario volesse porre questi luoghi sotto la protezione di Apollo.
Quando, alla fine del XVI secolo, durante alcuni scavi archeologici venne scoperto il Gruppo scultoreo dei Niobidi, Ferdinando de' Medici decise di comprarlo e di collocarlo in fondo al viale di un giardino. Spogliati alla fine del XVIII secolo della maggior parte delle sculture, i giardini hanno comunque conservato fino all'inizio del XIX secolo la pianta originaria.
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