Le jardin de la Villa Médicis, qui s'étend du Nord au Sud sur plus de 7 hectares, conserve en grande partie sa composition du XVIe siècle. Lorsqu'en 1564, le Cardinal Ricci acquiert la Casina Crescenzi, situé sur le collis hortulorum, le domaine ne comporte sans doute qu'une ferme au milieu de terrains plantés de vignes. De gros travaux de terrassement sont alors engagés. Un jardin clos de murs est ainsi créé, attenant au nord au vignoble de Santa Maria del Popolo. Le plan du jardin, divisé en seize carrés et six parterres, est en accord avec les principes de composition de l'époque. Grâce aux travaux d'irrigation de Camillo Agrippa, mathématicien et ingénieur milanais, de nombreux bassins et fontaines ornent les lieux. Au sud, une silva (ou bosco) semble avoir été partiellement aménagée dès 1570, entre l'allée de la via Pinciana à l'Ouest, le mur d'Aurélien à l'Est et la terrasse du jardin bas au Nord. La parcelle ainsi définie contient encore les restes enfouis d'un temple romain probablement dédié à la Fortune.
Lorsque Ferdinand de Médicis rachète le domaine aux héritiers de Ricci, en 1576, il s'engage à finir la campagne de travaux encore inachevée du cardinal. L'achat en 1580 de la vigne de Giulio Bosco, au sud de la silva permet à Ferdinand de clore définitivement le site de la Villa, entre le Mur d'Aurélien et la via di Porta Pinciana. Il met en place un nouvel axe nord-sud (le viale lungo), reliant le jardin au Parnasse, et édifie une petite colline artificielle en ensevelissant les ruines du temple antique. Ce Parnasse voudrait placer le nouveau propriétaire des lieux sous la protection d'Apollon.
A la fin du XVIe siècle, le groupe des Niobides est découvert lors de fouilles archéologiques. Ferdinand de Médicis l'achète et l'installe au bout d'une allée du jardin. Dépouillés à la fin du XVIIIe siècle d'une grande partie de leurs sculptures, les jardins ont cependant conservé jusqu'au début du XIXe siècle leur plan d'origine.
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