Nous ne connaissons que peu de chose de l'histoire de la colline du Pincio entre le VIe et le XVIe siècle. Lorsque le cardinal Ricci da Montepulciano l'acquit en 1564, on n'y trouvait qu'une petite bâtisse, appelée "Casina Crescenzi", du nom du propriétaire, et des vestiges antiques, comme le temple de la Fortune. Le Cardinal Ricci fit construire un palais par l'architecte florentin Nanni di Baccio Bigio à l'emplacement actuel de la Villa Médicis ; à la mort du cardinal, en 1574, les travaux n'étaient pas terminés.
Ferdinand de Médicis (1549-1609), cardinal à treize ans, collectionneur et mécène, se porta acquéreur du domaine en 1576 et chargea l'architecte florentin Ammannati de réaliser un palais digne de la grandeur des Médicis.
Passionné par l'Antiquité, comme beaucoup de ses contemporains, Ferdinand conçut sa Villa comme un musée, avec une galerie-antiquarium où il pourrait exposer sa collection d'œuvres antiques. Il fit encastrer une série de bas-reliefs antiques dans la façade. Le jardin fut réalisé dans ce même esprit de mise en scène, à l'image des jardins botaniques créés par son père quelques années auparavant à Pise et à Florence. On y trouvait de nombreuses espèces rares, parmi lesquelles étaient disposés des antiques. Au sud, les ruines du temple de la Fortune sont recouvertes pour laisser place à un belvédère d'où le regard embrasse la plus grande partie de la ville et la campagne environnante.
Eloigné des regards, un petit pavillon commandé par Ferdinand de Médicis fut édifié dans l'une des tours de guet de la muraille d'Aurélien. Ce pavillon, qui donnait sur la campagne romaine, est constitué d'une salle principale et d'une petite pièce donnant sur une étroite terrasse. La restauration récente de ces pièces a permis de mettre à jour une très belle décoration de l'atelier de Jacopo Zucchi peinte en 1576-1577, représentant une pergola peuplée d'une multitude d'oiseaux. Le vestibule est décoré par l'élève de Vasari de grotesques et de vues de la Villa à différentes époques, ainsi que d'allégories des saisons et des scènes reprenant des fables d'Esope. En 1587, le cardinal Ferdinand de Médicis fut appelé à Florence pour succéder à François Ier sur le trône de Toscane. Il laissa la décoration de la Villa en partie inachevée. Les statues les plus précieuses, puis l'ensemble des collections, furent déplacées à Florence. Les Lorraine, héritiers du grand-duché de Toscane, vendirent la Villa en 1803.
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